Tout a commencé à Palm Beach. Une jeune héritière (Lillian Lee McKim) et un descendant d’un magnat de la presse (Peter Pulitzer) s’enfuient vers la ville du sud de la Floride, où ils cultivent quelques plantations d’agrumes. Nous sommes dans les années 1950: la plupart des femmes sont ceinturées et corsetées, mais pas Lilly Pulitzer. Après trois enfants et une dépression nerveuse, elle ouvre un petit kiosque à jus dans Via Mizner. Pour contrer l’humidité de Palm Beach, elle porte des robes sans manches et amples taillées par son couturier dans des tissus colorés et à motifs (qui ne laissent pas voir les taches de jus). En remarquant qu’elle vendait plus de robes que de jus, elle est devenue la Pucci de Palm Beach: une entrepreneure par accident qui a inventé la robe tube, aujourd’hui connue simplement comme la «Lilly».
Lilly a toujours repoussé les conventions. Elle détestait les souliers et les sous–vêtements. Elle doublait ses robes de mousseline pour que les femmes puissent les porter sans rien dessous. Dans les années 1940, elle a quitté le collège pour livrer des fournitures médicales (à dos de cheval) aux nouvelles mamans dans des coins reculés du Kentucky. Elle lorsqu’elle a décidé de s’installer toute l’année dans la résidence d’hiver de Palm Beach, faisant sourciller son entourage distingué, son plus fidèle ami est devenu son macaque de compagnie.